Ketones: kemikal nga kabtangan ug determinasyon

Organic chemistry - ang siyensiya mao ang kaayo komplikado, apan makapaikag. Tungod kay ang compounds sa sa mao gihapon nga mga elemento sa usa ka lain-laing mga numero sa han-ay ug nagpasiugda sa pagtukod sa lain-laing mga mga butang kabtangan. Atong hisgotan ang sa compound sa usa ka carbonyl grupo nga gitawag "ketones" (kemikal nga kabtangan, pisikal nga mga kinaiya, pamaagi sa ilang kalangkuban). Ug sa itandi sila sa ubang mga butang sa sa mao gihapon nga matang - aldehydes.

ketones

Kini nga pulong mao ang komon nga ngalan sa usa ka klase sa organic nga kinaiya sa mga butang, mga molekula nga ang carbonyl grupo (C = Oh) ang nalambigit sa duha ka radicals carbon.

Sumala sa iyang gambalay susama sa aldehydes ketones ug carboxylic asido. Apan, sila karon sa makausa duha ka C atomo (carbon o carbon) konektado sa C = O.

pormula

Ang kinatibuk-ang pormula alang niini nga klase sa mga compounds mao ang mosunod: R ₁ -CO-R _2.

Aron sa paghimo niini nga mas masabtan, ingon sa usa ka pagmando sa, kini nahisulat sa ingon.

Kini C = O - mao ang usa ka carbonyl grupo. Usa ka _{1 ug} R R ₂ - sa usa ka carbon radicals. Sa ilang dapit mahimong lain-laing mga compounds, apan ang ilang mga komposisyon kinahanglan carbon.

Aldehydes ug ketones

Sa pisikal ug kemikal nga kabtangan sa niini nga mga mga grupo sa mga mga butang mao ang mga na nga susama sa usag usa. Tungod niini, sila sa kasagaran giisip sa tingub.

Ang kamatuoran nga ang mga aldehydes usab naglangkob sa usa ka carbonyl grupo sa ilang mga molekula. Sila bisan pa uban ketones sa pormula kaayo susama nga. Apan, kon ang mga mga butang C = Oh gilakip ngadto sa duha ka mga radicals unya ang aldehyde mao ang usa lamang, sa baylo nga sa ikaduha nga - sa hydrogen atomo: R-CO-K.

Ingon sa usa ka panig-ingnan, ang pormula sa niini nga klase sa mga butang - formaldehyde, sa tanan nga mga labaw nga talagsaon nga ingon sa formalin.

Base sa pormula CH ₂ Oh, kini nakita nga ang carbonyl grupo dili nakig-uban sa usa ka apan uban sa duha ka mga atomo N.

pisikal nga mga kabtangan

Sa dili pa kita-atubang sa mga kemikal nga kabtangan sa aldehydes ug ketones, kinahanglan maghunahuna sa ilang pisikal nga mga bahin.

• Ketones - sa usa ka ubos nga-nagkahilis solido o likido sa volatility. Ang ubos nga mga sakop sa klase niini nga hingpit nga dissolved diha sa H ₂ O ug pagsanong maayo sa organic nga solvents.
  Tagsa-tagsa nga mga representante (pananglitan CH ₃ COCH ₃₎ talagsaon matunaw sa tubig, ug sa hingpit nga sa bisan unsa nga katimbangan.
  Sukwahi sa mga alkohol ug carboxylic mga asido, ketones adunay usa ka mas dako nga volatility uban sa sama nga molecular gibug-aton. Kini nakaamot sa pagkawalay-katakos sa mga compounds sa paghimo sa usa ka koneksyon uban sa H, nga mahimong H-CO-R.
• Iba-iba nga matang sa aldehydes mahimong sa nagkalain-laing estado sa kobransa. Tungod kay mas taas nga R-CO-H - kini mao ang insoluble solido. Lower - sa usa ka liquid, nga bahin sa nga sinaktan sa lino nga fino nga H ₂ O, apan ang uban kanila lamang nga mga matunaw sa tubig, apan dili na.
  Ang simplest sa niini nga matang sa mga butang - formic aldehyde - sa usa ka gas nga mao ang pinasahi nga isog nga baho. Kini nga materyal maayo matunaw sa H ₂ O.

Ang labing iladong ketones

Adunay daghan nga mga nga mga butang R Ang ₁ -CO-R _2, Apan, pag-ayo-nga nailhan sa kanila dili kaayo. Kini mao ang una sa dimethyl ketone, nga kita sa tanan nga mahibalo nga ingon sa acetone. Usab sa iyang kauban sa trabaho solvent - butanone o ingon nga kini sa tukma nga paagi gitawag - methylethylketone.

Lakip sa ubang mga ketones, kemikal nga kabtangan nga kaylap nga gigamit sa industriya - acetophenone (metilfenilketon). Dili sama sa acetone ug butanone, sa baho mao na makapahimuot, nga mao ang ngano nga kini gigamit sa perfumery.

Pananglitan, cyclohexanone may kalabutan sa tipikal nga representante R ₁ -CO-R _2, ug mao ang labing kanunay nga gigamit sa produksyon sa mga solvent.

Dili sa naghisgot sa diketones. Ang maong titulo mao ang R ₁ -CO-R _2, diin dili usa apan duha ka mga grupo sa carbonyl sa komposisyon. Busa, ang ilang pormula mao: R ₁ -CO-CO-R _2. Usa sa labing yano, apan sagad nga gigamit sa industriya sa pagkaon mao ang mga representante diketones, diacetyl (2,3-butanedione).

Kini nga mga mga butang - kini mao ang lang sa usa ka gamay nga listahan sa mga siyentipiko artipisyal nga ketones (ang kemikal nga kabtangan gihisgotan sa ubos). Sa pagkatinuod, adunay labaw pa, apan dili ang tanan nga mga aplikasyon nga nakaplagan. Ang labaw nga kini mao ang bili nagpalandong nga daghan kanila ang mga makahilo.

Ang kemikal nga kabtangan sa ketones

Mga butang nga kategoriya makahimo sa reaksiyon sa mga nagkalain-laing mga butang. Kini mao ang unsa ang ilang espesyal nga mga kabtangan kemikal.

• Ketones makahimo sa padapat, patampo sa ilang mga kaugalingon ngadto sa H (hydrogenation reaksyon). Apan, alang sa produkto sa reaksiyon niini nga nagkinahanglan sa atubangan sa catalysts sa dagway sa metal atomo sa nickel, cobalt, Cuprum, platinum, Palladium, ug sa uban. Reaksiyon R ₁ -CO-R ₂ evolve sa secondary mga alkohol.
  Usab, pinaagi sa pagsanong diha sa atubangan sa usa ka hydrogenous alkali metal sagol o MG glycols nga nakuha gikan sa mga ketones.
• Ketones nga may labing menos usa ka alpha-hydrogenic atomo tambong sa mahulog ubos sa impluwensya sa këto-enol tautomerization. Kini mao ang catalyzed dili lamang pinaagi sa mga asido, apan usab sa mga sukaranan. Kasagaran, ang këto porma mao ang mas lig-on sa ilang mga kaugalingon nga panghitabo kay sa enol. normal nga mga buluhaton Kini nga kini nga posible nga sa synthesize sa mga ketones pinaagi sa hydrating alkynes. Paryente stabilization enol-këto mga matang sa conjugation modala ngadto sa usa ka hinoon lig-on nga acidity R ₁ -CO-R ₂ (sa diha nga itandi sa alkanes).
• Kini nga mga mga butang nga makahimo sa pagsulod ngadto sa usa ka reaksyon sa ammonia. Apan, mahitabo sila hinay kaayo.
• Ketones reaksiyon sa hydrocyanic acid. Kini moresulta sa α-oksinitrily, saponification nga nagpasiugda panghitabo α-hydroxyacids.
• Pagsulod sa reaksiyon sa alkylmagnesium halides modala ngadto sa sa pagporma sa secondary mga alkohol.
• Kauban NaHSO ₃ ambag sa gidrosulfitnyh (bisulfite) naggumikan. Kini mao ang bili sa paghinumdom nga sa reaksiyon sa tambok serye lamang makahimo sa pagsulod sa methyl ketones.
  Dugang pa sa ketones, sama sa reaksiyon sa sodium hydrosulphite ug aron aldehydes.
  Sa diha nga ang naandan nga kainit sa usa ka solusyon sa NaHCO ₃ (linuto sa kalaha soda) o sa usa ka mineral acid, naggumikan sa NaHSO ₃ aron madugta giubanan sa sa pagpagawas sa libre nga ketone.
• Atol sa reaksyon, R ₁ -CO-R ₂ uban sa NH ₂ OH (hydroxylamine) ug ketoximes nag-umol ingon sa usa ka resulta - H ₂ O.
• Sa mga reaksyon nga naglambigit hydrazine umol hydrazones (ratio sa hiniusa nga bahandi - 1: 1) o azines (1: 2).
  Kon ang nadawat tungod sa reaksiyon produkto (hydrazone) ubos sa impluwensya sa temperatura reaksiyon sa potassium hydroxide, ug sa A motindog nalukop. Kini nga proseso gitawag Kishner reaksyon.
• Sama sa nahisgotan na sa ibabaw, aldehydes ug ketones ug kemikal nga kabtangan ug adunay susama nga sa pagdawat sa proseso. Mao kini ang acetals R ₁ -CO-R ₂ porma mas komplikado pa kay sa acetals R-CO-K. makita sila ingon sa usa ka resulta sa ketones sa ester ug orthoformic orthosilicic acid.
• Sa mga dapit uban sa mas taas nga konsentrasyon sa alkalis (pananglitan, pinaagi sa pagpainit sa tingub H₂SO₄) R ₁ -CO-R ₂ ang gipailalom sa usa ka intermolecular dehydration sa pagporma unsaturated ketones.
• Kon ang usa ka reaksyon sa R ₁ -CO-R ₂ naglangkob alkali, ketones moagi aldol pagpiit. Busa, ang nag-umol β-këto alkohol nga dali mawad-an sa usa ka molekula sa K ₂ O.
• Na sa mahinungdanon nga mga kabtangan kemikal magpakita sa ilang mga kaugalingon sa Panig-ingnan ketones acetone reaksiyon sa mesityl oxide. Sa maong kahimtang, ang usa ka bag-ong materyal nga gitawag "phorone".
• Usab kemikal nga kabtangan sa mga organic nga bahandi naglakip sa Leuckart-Wallach reaksyon, nga ambag ngadto sa pagkunhod sa mga ketones.

Tungod sa paghatag sa R1-CO-R2

Ingon nga mapamilyar sa mga kabtangan sa mga butang sa pangutana, kini mao ang gikinahanglan nga masayud sa labing komon nga mga pamaagi alang sa ilang kalangkuban.

• Usa sa labing iladong mga reaksiyon alang sa pag-andam sa mga ketones mao ang alkylation ug acylation sa humot nga compounds sa atubangan sa acidic catalysts (AlCl _3, FeCI _3, mineral mga asido, oxide, edukasyon exchange salong, ug ang mga sama sa). Kini nga pamaagi mao ang nailhan nga sa Friedel-sa hinimo sa kamot reaksyon.
• Ketones mga artipisyal nga pinaagi sa hydrolysis ketimines ug vic-diol. Sa kaso sa mga ulahing nagkinahanglan sa atubangan sa usa ka mineral acid ingon sa usa ka paagi.
• Kini gigamit usab sa pagmugna ketones homolog sa acetylene hydration o ingon nga kini gitawag - sa reaksiyon Kucherov.
• Mga reaksyon Guben-Gesha.
• Cyclization Ruzicka angay alang sa kalangkuban tsikloketonov.
• Usab, ang mga data bahandi gimina gikan sa tertiary peroksoefirov paggamit Kriege kahikayan.
• Adunay pipila ka mga pamaagi alang sa kalangkuban sa ketones sa panahon sa oxidation reaksiyon sa secondary mga alkohol. Depende sa aktibo nga compounds mga 4 reaksiyon sa: Swern Kornblum, Corey-Kim ug Parikh-Doering.

kasangkaran

Ingon nga gihimo sa mga kabtangan kemikal ug og ketones kinahanglan nga masayud diin kini nga mga butang gigamit usab.

Sumala sa gihisgotan sa ibabaw, ang kadaghanan kanila nga gigamit sa industriya sa kemikal nga ingon sa mga solvent alang sa lacquers, enamels, ingon man usab sa sa produksyon sa polymers.

Dugang pa, ang pipila R ₁ -CO-R ₂ man napamatud-an nga ingon sa panimpla. Sa ingon, ketones (benzophenone, acetophenone, ug uban pa) nga gigamit sa perfumery ug pagluto.

Usab acetophenone nga gigamit ingon nga sa usa ka component alang sa produksyon sa nangatulog pills.

Benzophenone, tungod sa iyang abilidad sa sagukom makadaot radiation - mao ang usa ka komon nga sangkap sa mga kosmetiko ug antizagarnoy dungan preservative.

Impluwensya sa R1-CO-R2 sa lawas

Pagkat-on nga alang sa mga compounds nga gitawag ketones (kemikal nga kabtangan, aplikasyon, kalangkuban, ug uban pang mga impormasyon bahin kanila), kini mao ang gikinahanglan nga sa masinati sa mga biological nga kinaiya sa niini nga mga butang. Sa laing mga pulong, nga masayud sa unsa nga paagi sila molihok sa buhi nga mga organismo.

Bisan pa sa minatarong, sa maayohon sa kanunay nga paggamit sa R ₁ -CO-R ₂ sa industriya, kini mao ang gikinahanglan kanunay sa paghinumdom nga ang maong compounds kaayo makahilo. Daghan kanila mga makakanser ug mutagenic.

Espesyal nga mga representante mao ang makahimo sa hinungdan sa irritation sa mga mucous membrane, hangtud paso. Alicyclic R ₁ -CO-R ₂ makaapekto sa lawas sama sa mga drugas.

Apan, dili tanang mga butang sa niini nga matang mao ang makadaot. Ang kamatuoran nga ang pipila kanila mga aktibo nga nalambigit sa metabolismo sa biological nga mga organismo.

Ketones - sa usa ka talagsaon nga mga ilhanan disorder carbon metabolismo ug insulin kakulangan. Sa pagtuki sa ihi ug dugo atubangan sa R ₁ -CO-R ₂ nagpakita sa nagkalain-laing metaboliko disorder, lakip na ang hyperglycemia ug ketoacidosis.