Ilis reaksiyon sa: paghulagway, talaid mga panig-ingnan

Daghan ang pagpuli reaksyon abli sa dalan ngadto sa pag-andam sa mga nagkalain-laing mga compounds nga may utility aplikasyon. Usa ka dako nga papel sa kemikal nga siyensiya ug industriya ang gihatag electrophilic ug nucleophilic ilis. Sa organic nga kalangkuban, niini nga mga proseso nga adunay usa ka gidaghanon sa mga bahin nga kinahanglan nga nakita.

Usa ka matang sa kemikal nga mga butang katingalahan. paggamit ilis reaksyon

Kemikal nga mga kausaban nga nalangkit sa kausaban sa butang, ang usa ka gidaghanon sa mga nagkalain-laing mga bahin. Hinaut nga lain-laing mga resulta, thermal epekto; sa pipila ka mga proseso na sa paghuman, kini moabut diha sa ubang mga kemikal nga panimbang. Pag-usab sa mga ahente kini kasagaran giubanan pinaagi sa pagdugang o pagkunhod sa matang sa oxidation. Sa klasipikasyon sa mga butang katingalahan kemikal diha sa ilang katapusan nga resulta sa pagkalos ug pagtagad ngadto sa qualitative ug quantitative kalainan sa taliwala sa mga reactants gikan sa mga produkto. Kini nga mga bahin mahimong inila 7 matang sa kemikal nga mga reaksiyon, lakip na ang pagpuli, nga nagagula sumala sa laraw: Usa ka-B-C A + C + B. Ang simple nga recording sa usa ka bug-os nga klase sa kemikal nga butang katingalahan naghatag og usa ka ideya nga sa taliwala sa mga pagsugod nga mga materyal mao ang mao nga-gitawag nga "tig-atake "tipik substituent sa atomo reagent, ion functional grupo. Ang pagpuli reaksyon mao ang kinaiya sa saturated ug humot nga hydrocarbon.

ilis reaksiyon mahimong mahitabo diha sa dagway sa double-exchange: Usa ka-B-C + E C + A-B-E. Usa matang - pagbakwit, pananglitan, tumbaga, puthaw gikan sa usa ka solusyon nga tumbaga sulphate: CuSO ₄ + Fe = FeSO ₄ + CU. Samtang ang mga "atake" partikulo mahimong molihok atomo, ion o functional mga grupo

Homolytic pagpuli (makihilabihan, SR)

Sa diha nga ang mekanismo sa makihilabihan paris busgak covalent electron mao komon sa lain-laing mga elemento nga proporsiyon apod-apod sa taliwala sa mga "tipik" sa molekula. Formation sa free radicals. Kini nga mabalhinon tipik stabilization nga mahitabo nga ingon sa usa ka resulta sa sunod-sunod nga mga reaksiyon. Pananglitan, sa pag-andam sa ethane gikan sa methane maghimo free radicals nga nalambigit sa pagpuli reaksyon: CH ₄ CH ₃ • + • K; CH ₃ • + • CH ₃ → C2H5; H • + • H → H2. Homolytic bugkos kanalkanal sa operating mekanismo sa pagpuli mao ang kinaiya sa alkanes, ang reaksyon mao ang usa ka kadena nga kinaiya. Ang methane H atomo mahimong sunod gipulihan sa klorin. Susama sa reaksiyon sa bromine, iodine apan dili sa direkta pulihan hydrogen alkanes, fluorine reaksiyon kaayo kusganong uban kanila.

Heterolytic bugkos nga pamaagi kanalkanal

Sa diha nga ang mekanismo sa Ion dagan pagpuli mga reaksyon, mga electron nga magpagota apod-apod sa taliwala sa mga partikulo bag-ong mitungha. Ang pagbugkos parisan sa mga electron mihatag sa tanan nga mga dalan ngadto sa usa sa mga "tipik", sa kasagaran, sa partner komunikasyon, sa kilid nga offset negatibo nga Densidad sa polar molekula. Pinaagi sa paggamit ilis mga reaksiyon naglakip sa reaksiyon sa pagporma sa methyl alkohol CH ₃ OH. Sa brommetane CH3Br gintang molekula mao ang heterolytic kinaiya, ang nagsugo partikulo mga lig-on. Methyl makabaton sa usa ka positibo nga katungdanan, ug sa bromo - negatibo nga: CH ₃ Br → CH ₃ ^{+ +} Br ^-; NaOH → Na ^{+ +} OH ^-; CH ₃ ^{+ +} OH ^- → CH ₃ OH; Na ^{+ +} Br ^- ↔ NaBr.

Electrophiles ug nucleophiles

Partikulo nga kulang electron ug modawat kanila, gitawag ug "electrophiles." Kini mao ang carbon atomo nasuod sa halogens sa haloalkanes. Nucleophiles adunay taas nga electron Densidad, sila "mga biktima" sa usa ka parisan sa mga electron sa paghimo sa usa covalent bugkos. Ang pagpuli reaksiyon sa dato negatibo nga mga kaso nga giatake sa nucleophiles electrophiles, depisit sa electron. panghitabo Kini nga nakig-uban sa mga kalihukan sa mga atomo o sa uban nga mga partikulo - pagbiya sa grupo. Laing matang sa pagpuli reaksiyon sa - atake sa mga electrophile nucleophile. Usahay lisud nga sa pag-ila tali sa duha ka mga proseso, naghisgot sa puli sa usa o sa uban nga mga matang, tungod kay kini mao ang lisud nga sa hingalan sa kon unsa ang matang sa molekula - substrate, ug nga - reagent. Kasagaran sa maong mga kaso, ang mosunod nga mga hinungdan giisip:

• ang kinaiya sa pagbiya sa grupo;
• ang reactivity sa nucleophile;
• sa kinaiyahan sa sa solvent;
• ang alkyl bahin sa gambalay.

Nucleophilic ilis (SN)

Sa proseso sa interaction sa organiko nga molekula adunay na pagdugang sa polarization. Sa pagbalanse sa partial positibo o negatibo nga katungdanan gipakita sa sulat sa Gregong alpabeto. Polarization komunikasyon naghatag og usa ka timailhan sa sa kinaiyahan sa iyang busgak ug sa umaabot nga kinaiya sa "tipik" sa molekula. Pananglitan, ang usa ka carbon atomo sa iodomethane adunay usa ka partial positibo nga katungdanan, kini mao ang usa ka electrophilic sentro. Kini makadani sa dipole sa tubig, diin ang mga oksiheno adunay usa ka sobra sa electron. Sa sa reaksiyon sa mga electrophile uban sa usa ka nucleophile ang nag-umol methanol: CH ₃ ko + H ₂ O → CH ₃ OH + HI. nucleophilic ilis reaksiyon sa pagkuha sa dapit sa pag-apil sa usa ka negatibo nagsugo ion o molekula nga may usa ka libre nga electron paris, nga dili apil sa sa paglalang sa usa ka kemikal nga bugkos. Aktibo nga partisipasyon sa iodomethane sa SN _2-reaksyon tungod sa iyang pagkabukas ngadto sa nucleophilic pag-atake ug sa yodo paglihok.

Electrophilic ilis (SE)

Ang organic nga molekula mahimong karon nucleophilic center, nga gihulagway pinaagi sa usa ka sobra sa electron Densidad. Kini reaksiyon sa kakulang sa negatibo nga kaso electrophilic reagent. Ang maong mga partikulo sa mga atomo nga may libre nga orbito molekula sa bahin sa pagkunhod sa electron Densidad. Ang sodium FORMATE carbon nga may katungdanan "-", ang reaksiyon sa usa ka positibo nga bahin sa tubig nga dipole - hydrogen: CH ₃ Na + H ₂ Oh → CH ₄ + NaOH. Ang produkto sa reaksyon niini, electrophilic ilis - methane. Sa diha nga heterolytic mga reaksiyon makig oppositely nagsugo centers sa organic molekula, nga nagahatag kanila inigsoonay uban sa mga ion sa organikong mga butang chemistry. Kini dili kinahanglan nga mataligam nga ang pagkakabig sa organic compounds nga panagsa ra giubanan sa sa pagtukod niini nga mga kasyon ug anions.

Unimolecular ug bimolecular mga reaksiyon

Ang nucleophilic ilis mao monomolecular (SN1). Pinaagi sa mekanismo niini, usa ka importante nga produkto nagapaagay hydrolysis sa organic pagtipo - tertiary butyl chloride. Ang unang yugto mao ang hinay, kini nakig-uban sa mga progresibong dissociation sa carbonium edukasyon ug sa usa ka chloride anion. Ang ikaduha nga yugto mao ang usa ka mas paspas reaksiyon mahitabo carbonium ion ug tubig. Sa talaid sa reaksiyon sa pagpuli sa halogen sa alkane sa pag-angkon hydroxy ug nag-una nga alkohol: (CH _{3) 3} C-CL → (CH _{3) 3} P ^{+ +} CL ^-; (CH _{3) 3} C ^{+ +} K ₂ O → (CH _{3) 3} C-OH ⁺ H +. Alang sa usa ka-lakang hydrolysis sa primary ug secondary alkyl halides gihulagway pinaagi sa dungan nga kalaglagan sa carbon tungod sa halogen ug sa pagporma sa pares C-OH. Kini nga nucleophilic bimolecular ilis mekanismo (SN2).

Heterolytic mekanismo sa paggamit ilis

ilis mekanismo naglakip sa electron pagbalhin, sa paglalang sa intermediate mga dinugtongdugtong. reaksyon sa nagagula mas paspas, mas sayon kini alang tipikal intermediates alang kaniya. Kasagaran ang proseso na sa pipila ka mga direksyon dungan. bentaha Ang kasagaran gets sa dalan nga ang mga partikulo gigamit, nga nagkinahanglan sa labing gamay nga paggasto sa enerhiya alang sa iyang formation. Kay sa panig-ingnan, sa atubangan sa usa ka double nga bugkos nagdugang sa posibilidad sa usa ka allyl edukasyon CH 2 = CH-CH ₂ ^+, kon itandi sa _CH3 ⁺ ion. Ang rason anaa sa electron Densidad sa daghang bugkos, nga makaapekto sa delocalization sa positibo nga katungdanan, nagkatibulaag sa ibabaw sa tibuok molekula.

benzene ilis reaksyon

Ang grupo sa organic compounds, nga gihulagway sa electrophilic ilis - arena. Benzene singsing - sa usa ka hamugaway nga butang alang sa electrophilic pag-atake. Ang proseso magsugod komunikasyon uban sa mga ikaduha nga polarization reagent, sa ingon pagtukod electrophile electron panganod tapad sa benzene singsing. Ang resulta mao ang usa ka komplikado nga transisyon. Bililhon nga komunikasyon electrophilic partikulo uban sa usa sa mga atomo carbon wala pa, kini nadani sa tibuok negatibo nga katungdanan "humot unom ka" electron. Sa ikatulo nga lakang sa proseso sa electrophile ug usa ka singsing carbon atomo nagbugkos sa usa ka komon nga parisan sa mga electron (covalent bugkos). Apan sa niini nga kaso, ang kalaglagan sa mga "humot unom ka", nga mao ang disbentaha sa mga termino sa pagkab-ot sa usa ka lig-on nga malungtarong enerhiya nga kahimtang. Adunay usa ka panghitabo nga mahimong gitawag nga usa ka "pagpagawas sa usa ka proton." Kini mao ang tipak sa H ^+, sa pagpahiuli sa usa ka lig-on nga sistema sa komunikasyon, tipikal nga arenes. Side bahandi gilangkoban hydrogen edukasyon sa usa ka benzene singsing ug sa anion gikan sa ikaduhang reagent.

Ehemplo sa pagpuli mga reaksiyon sa organic chemistry

Kay alkanes ilabi na tipikal nga ilis reaksyon. Ehemplo sa electrophilic ug nucleophilic mga reaksiyon mahimong mosangpot sa cycloalkanes ug arenes. Susama nga mga reaksiyon sa mga molekula sa organic nga mga butang ubos sa normal nga mga kahimtang, apan sa kasagaran - ug sa pagpainit sa atubangan sa catalysts. Pinaagi sa komon ug maayo gitun-an proseso naglakip sa electrophilic humot nga paggamit ilis. Ang labing importante nga reaksiyon sa niini nga matang:

1. Nitration sa benzene uban sa nitriko acid diha sa atubangan sa K ₂ SO ₄ - mosunod sa laraw: P ₆ K ₆ → P ₆ K _{5-walay 2.}
2. Ang catalytic halogenation sa benzene, ilabi na sa chlorination, pinaagi sa talaid: P ₆ H ₆ + CL ₂ → P ₆ H ₅ CL + HCl.
3. Humot sulfonation sa benzene halin sa "fuming" sulfuric acid, benzenesulfonic acid naporma.
4. Alkylation - puli sa hydrogen atomo gikan sa benzene singsing sa alkyl.
5. Acylation - ang pagporma sa ketones.
6. Formylation - ilis sa usa ka hydrogen sa usa ka grupo sa CHO ug sa pagporma sa aldehydes.

Pinaagi sa paggamit ilis mga reaksiyon naglakip sa reaksyon sa mga alkanes ug cycloalkanes, diin ang mga halogens atake anaa C-H bugkos. Derivatization mahimo nga nakig-uban sa puli sa usa, duha o sa tanan nga mga atomo hydrogen sa saturated hydrocarbon ug mga cycloparaffins. Daghan sa galogenoalkanov sa ubos nga molekula gibug-aton gigamit sa produksyon sa mas komplikado nga mga butang nga iya sa lain-laing mga klase. Ang mga kalampusan nga nakab-ot diha sa mga pagtuon sa mga mekanismo sa pagpuli mga reaksiyon, mihatag og usa ka gamhanan nga impetus ngadto sa pagpalambo sa syntheses sa basehan sa alkanes, cyclo-stage ug halogenated hydrocarbon.